Leslie, een alleenstaande moeder in Texas, wint de loterij. Het prijzengeld is al snel op, en ze ontdekt dat ze alles heeft verloren wat haar dierbaar is. Jaren later, wanneer Leslie niet alleen meer met haar charmes weg kan komen en ze haar dieptepunt heeft bereikt, vecht ze om haar leven weer op de rails te krijgen.
To Leslie is gebaseerd op ware gebeurtenissen.